起初、钟离昧奉项羽的命令，带一支三百人的骑兵、小队往渡河进行侦察，在林中与汉兵遭遇，钟离昧杀死敌将，击退汉军。
在遭遇战中，钟离昧奋勇当先，又以百骑杀败汉军。
两次小战，钟离昧的勇敢和武艺便得到显露。
当项羽军至渡河受阻，只得追随江东人马北上。
这时、一部分楚军也赶到大名，当时、因为项羽不纳钟离昧全力营救之言，与人又继续向东平转移，只与钟离昧一万人马往援江北。
钟离昧随楚军一部，作为一个部将。
钟离昧部众进军，与汉军十一战，每战皆胜。
钟离昧英勇奋战，以军功迁为前部统领，代替了项家之人。
钟离昧随楚军余部、转战江东各州，他挥动双锏，身先士卒，直贯敌阵。
楚军以白刃近战打败汉军、追奔数十里。
项庄的两千兵马进驻广济军定陶县的柏林镇后，项羽生前、又命他改隶黄潜善，不再让钟离昧指挥此军。
这时项庄善掌握着三万六千人马，却只知保存实力，按兵不动，使只有二万五千人的钟离昧
陷入孤军奋战的境地。
钟离昧虽取得了一些胜利，队伍却也有不少损耗，难以伤及汉军元气。
汉军从已被洗劫一空的城撤出，满载着金帛、珍宝北上。
当项羽死后、项庄虽起用了抗战派，但仍旧对投降派等人颇为器重。
项庄采取避战南迁的政策，预备南行“巡幸”，欲退避到越国等地。
钟离昧得知这个消息，不顾自己，披肝沥胆，向项庄“上书数千言”。
然而，他的耿耿丹心只换得“非所宜言”四字批语，并且差点被项庄革除军职、军籍，逐出军营。
但是、钟离昧的抗汉决心并未因此动摇。
钟离昧过河北上，奔赴抗汉前线，经过推荐，会见了当时“声满河朔”，正多方收揽英才抗汉将军的青梅。
此人知悉钟离昧的遭遇后，十分同情，便留他在“帐前使唤”。
由于钟离昧的非凡见识、高超武艺，此人终于决定破格提拔他。
先是“以白身借补修武郎”，继而又升为统领，后又升为统制，分隶于名将部下。
然而等到项庄、项羽被杀，很多叛军内部、有意打压他们中的抗汉力量。
先是坚决主张抗汉的人被杀，继而又有人被刺。
钟离昧一军，也因江东项羽的死，而成为孤军。
当项庄等人，为集结汉军所包围，因此谨慎出战。
钟离昧气盛，责备别人胆怯：“项羽蒙尘，刘邦贼据河朔，我们当开道以迎乘舆。
今不速战，而更观望，岂真欲附贼耶！”
率领部下擅自出战，攻占城池。
汉军误以为是楚军主力，于是抽调各路人马，云集新乡，准备与楚军决战。
楚军仅七千人，被汉军围困，在突围中溃散了。
钟离昧与项他不和，自率部转战山区，其间曾多次袭击汉军，生擒汉将，刺死敌人大王，迫使汉军暂时退却。
折叠
汉军大举南侵，进犯水关。
楚人即派钟离昧为使，让他率领骑兵前往侦察。
钟离昧在水关一带击败汉军，凯旋后，即被任命为三军统领，不久又提升为上将。