楚军以钟离昧、项他为前锋，项羽亲率裨将军等人紧随其后。
经过一番交战，钟离昧望见了汉军灌婴的麾盖，在项他军队的掩护下，钟离昧策马冲到灌婴身边，在万众之中刺死灌婴，又拔出腰间佩刀斩其首级而归。
刘邦的诸将都不能挡住钟离昧。
因此、刘邦前锋军、一时间溃散。
项羽一时间、解了围后，迁徙百姓沿河向南撤退。
刘邦率军渡河追击，军至江南，派大将樊哙和吕马童继续率兵追击项羽，项羽当时的骑兵不足几百，驻于山下，而刘邦骑兵达五六千骑，尚有步兵在后跟进。
项羽令士卒解鞍放马，并故意将辎重丢弃道旁。
刘邦军果然中计，纷纷争抢财物。
项羽突然挥动着自己手中所持之枪，下令发起攻击。
钟离昧等人翻身上马，一番血战、终于击败刘邦，杀了吕马童，顺利退回营寨。
吕马童、夏侯婴都是刘邦手下的名将，却被一战而斩杀，刘邦的军队锐气被一时间挫伤。
刘邦军初战失利，但兵力、粮草、军货、财力仍然占据明显的优势。
这时、项羽回到军中，陈平向刘邦说:
“我们兵虽然人多势众、但勇猛不如项羽兵，但他们的粮草、军货、财力都不如我们。
他们利于速战速决，我们利于缓慢战斗。
所以，我们可以让两军缓慢相持，拖长战事。“
陈平建议以持久缓进的战术来消耗项羽军，但刘邦又不听从。
刘邦主力军接近项羽，依沙堆立营，项羽也立营与刘邦对峙。
刘邦构筑楼橹，堆土如山，用箭俯射项羽军中。
项羽命人制作了、一种抛石装置的霹雳车，发石击毁了刘邦军所筑的楼橹。
刘邦军、这时候又掘地道进攻，项羽也在营内掘长堑相抵抗，粉碎了刘邦的计策。
双方相持，项羽外境困难，前方兵少粮缺，士卒疲乏，后方也不稳固，项羽几乎失去坚守的信心，一日见运粮士兵疲于奔命，于心不忍，不禁脱口而出：“我若十五日内不破刘邦，不复为霸王!“
项羽同时写信给他叔叔，商议要退守，他叔叔回信说:
“刘邦将主力集结，想要与你决胜负。
你以至弱当至强，若不能制，必为所乘，这是决定天下大势的关键所在。
当年我们，在楚、汉对峙的荥阳、成皋之间，我们都没有人肯先退一步，以为先退则势屈。
现在扼守要冲、而使刘邦不能前进，已经几月了。
情势已然明朗，绝无回旋的余地，不久就会发生重大的转变。
这正是出奇制胜的时机，千万不可坐失。“
于是、项羽决心继续坚守待机，同时加强防守，命负责后勤补给的人缩短运输队的前后距离，加强护卫，防止刘邦军袭击。
另一方面积极寻求和捕捉战机，击败刘邦。
现在、刘邦没有了游击将军彭越，就便得更加难以对付项羽了。
彭越比较是历史上，第一个用游击战的游击大王啊！