项羽听从钟离昧等人的建议进攻汉军，汉军守将樊哙也是万夫不当之勇，却被钟离昧险些所斩。
刘邦逐亲自率领大军来争夺天下，并运送大量的军粮到山下，有数千万袋。
钟离昧认为可趁机夺取这些军粮，项羽于是授予钟离昧等人兵力去取山上的粮草。
但是钟离昧在约定的时间之后仍未回来，项羽便让项庄守城，自己带着数十骑出了营寨，查看钟离昧等人的情况。
恰巧遇到刘邦派出的大军，项羽遭到刘邦先锋部队的攻击，刚与敌人交手，刘邦的大军已来到面前，声势逼人。
项羽便一次又一次地突击刘邦汉军的军阵，且战且退。
汉军散而复合，项羽突围而出、并退入楚军的营寨内，此时部将受伤，又被汉军军包围，项羽又一次驰马突击汉军，并救出部将，将他带回营寨内。
此时的汉军、已追至楚军的营寨前，楚军守将正在防守营寨，见汉军大军杀到，便要闭门拒守。
项羽进入大营之后，却下令大开营门，然后令楚军偃旗息鼓。
刘邦的汉军见此情况，怀疑项羽设有伏兵，便向后退去。
此时的项羽，下令鸣击战鼓，鼓声震天，又令军士以弩箭射刘邦的汉军。
刘邦的汉军惊骇，自相蹂践，坠入水中淹死者甚多。
次日项羽亲自来到钟离昧战斗的地方察看，赞叹说：“钟离昧将军一身是胆也！”
于是设宴欢庆直到黄昏，军中称呼钟离昧为“飞将军”。
第二日，楚汉两军约定正面交战一番，楚兵人少，兵败而走，刘邦赶紧派手下精骑快马追赶，终于城外十里追上了项羽等人。
此时情势危急，项羽甩下士兵，仅带着项庄等数十骑向城里逃逸。
而这时候的钟离昧却反而向汉军处，进入了汉军的势力之中。
当有人看到钟离昧向汉军处而去，便禀报在逃的项羽说“钟离昧必定是向汉军处，投靠刘邦去了”。
项羽闻言，用手戟掷那告状的人说：“钟离昧是不会弃我而去的。”
果然，钟离昧带着一些楚军，保护着一些受伤的士兵，平安地回到项羽身边。
此战后，钟离昧跟随项羽。项羽让他分兵攻城，抢汉军的粮草。
钟离昧攻下一城后，那个城池的守将，有一名女儿，姿色貌美，守将想将她许配给钟离昧。
但是钟离昧却是不同意，推辞说：“你的闺女就像是我的孩子一样，怎可如此！”
当时钟离昧的手下，有人劝他接受这名美女，钟离昧却回答说：“他是被迫投降的，心不可测，何况天下女子不少，我何必如此呢！”
当时钟离昧的手下，有人劝他接受这名美女，钟离昧却回答说：“他是被迫投降的，心不可测，何况天下女子不少，我何必如此呢！”
经过一月的战斗，楚汉两军互有伤亡。
战斗也互有胜负。
若不是因此楚军人少，那么汉军肯定就不是对手了！
只是因为现在的楚军兵少粮草少。
且天下诸侯尽皆归刘邦，而项羽只能花费金钱地找匈奴人，越人等帮忙。
因此，战争才焦着，不决胜负。
而且，当年和项羽起兵的八千子弟兵，也竟死去了。
现在的这些兵，都是后来招募的。
将领方面，也只有钟离昧和堂弟项庄最能打。
其他人皆不堪大任！
守城有余，进攻不足！